ლეონარდო დიკაპრიო ჰოლივუდის იმ მამაკაც მსახიობებს მიეკუთვნება, რომლებიც გამუდმებით სხვადასხვა რომანტიკულ ურთიერთობებში არიან. ლეონარდო გასული წლების მანძილზე ხვდებოდა მოდელებს, მსახიობებს, მომღერლებს და შოუბიზნესის სხვა წარმომადგენლებს, თუმცა მათი ურთიერთობა დიდხანს არასდროს გრძელდებოდა.
რამდენიმე დღის წინ ამერიკელ მსახიობს გვინეტ პელტროუს ლეონარდო დიკაპრიოსთან ურთიერთობის შესახებ ჰკითხეს, როგორი კავშირი აქვთ მათ ერთმანეთთან. ვარსკვლავმა კი განაცხადა, რომ რამდენიმე წლის წინ ლეონარდომ სცადა, გვინეტთან რომანტიკული ურთიერთობა ჰქონოდა, თუმცა ის თავად არ იყო ამ ყველაფრით დაინტერესებული.